Как я и говорил — проблема в файле (способе его получения).

Если поиском проблемная книга не находится, то проблема в самом файле, скорее всего.
Другие файлы такой проблемы не имеют, если я правильно понял?

Скриншот домашнего экрана сделайте.

Можно. Jailbreak переустанавливать не нужно.

Пробуйте другой порт, компьютер, форматирование, обмен по гарантии, сервисный центр.

Пробуйте: http://kindle.zzweb.ru/paperwhite/repair/

Любимый шрифт можно интегрировать в файл книги при конфетами FB2 в MOBI c помощью FreeLib.

Желательно обновить, но в вашем случае это не принципиально, поскольку Kindle Paperwhite у вас 1-го поколения и актуальная прошивка для него 5.4.4.2. http://kindle.zzweb.ru/paperwhite/softwareupdate/

Увы, у меня такого файла нет.
Возможно эта функция вообще не работает в PDF-файлах.
А консультант имел ввиду конвертацию PDF в AZW, которая происходит при отправке файла на @kindle.com c указанием в теме сообщения слова «Convert».
Но, хочу сразу предупредить, что результат такой конвертации может быть непредсказуемым.