Ваш случай можно описать, исключительно, как «ваш случай». Ни у одного другого пользователя (из тысяч) такой проблемы не наблюдается.

Jailbreak никак на функциональность кнопки не влияет.

Потому что Cool Reader их никогда не поддерживал.

Никогда такой проблемы не было.
Все устанавливается строго по инструкции.

Можно. Никаких проблем.

Прежде всего, вам надо знать, что гарантия на любой Kindle международная и не зависит от способа приобретения!
Соответственно, Амазон постарается помочь вам изо всех сил.

Для получения этой помощи нужно сделать следующее:

1. Создать (или войти в) собственный аккаунт на Амазоне.
2. Если ридер не был привязан к этому аккаунту, зарегистрировать ваш Kindle в этом аккаунте, используя серийный номер. Может потребоваться де-регистрация, если он был привязан к другому аккаунту.
3. Если 1 и 2 выполнили успешно, то … добавить в аккаунт банковскую карту, которая может платить онлайн (Visa Classic USD или Visa Internet USD, например) и иметь на ней хотя бы 10 USD.
4. Добавить в аккаунт адрес для пересылки, при необходимости. Его можно получить у посредника всего за $8,5 (на депозит).
5. Контактировать Амазон через Скайп или Чат — необходимо знание разговорного английского.
6. Объяснить суть проблемы и просить помощи. Это не вызывает каких-либо сложностей, если срок гарантии (12 месяцев с момента продажи) не истек.
7. Обычно, предлагают заменить устройство, отправив вам новое, а вы возвращаете старое. О всех подробностях такого обмена договариваются со всеми индивидуально.

* * *
Если в помощи будет отказано, купите новый Kindle или Kindle Paperwhite.

Подходит.

Нельзя.

Останется.