Установив Jailbreak, я смогу читать этот документ без конвертирования с использованием функции перевода? 

Пытался спросить на форуме kindle.com, не смог, пишет, что необходимо купить что-либо у них, а только потом можно спрашивать, мне это честно говоря не понятно, ведь kindle paperwhite по сути то куплен у них! или сам ридер не в счет?

Кажется разобрался, но может ли осуществляться передача на Kindle через USB, а не по WI-FI?

Каждый раз лезть в настройки WI-FI не очень удобно.

А что касается конвертировании, все так же криво как и в Calibre, правда добавился еще один "квадратик", после конвертации Amazon я имею слдедующее:

Ничего не понимаю.

Помогите пожалуйста

Спасибо большое за совет, все сделал, все скачал-установил, только вот не могу понять где искать переконвертированый файл (установил "send to Kindle for Mac")